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大概与信繁在上田城阻击德川军援军的同时，上杉家也开始积极行动，一方面配合三成、信繁，一方面借此机会准备将家康在关东的势力彻底铲除。上杉家首先将目标对准了附近的出羽国最上家。
在胜千代的授意下，兼续率军自米泽城出发，兵分三路，以最上家家主居城山形城为目标展开向心攻击。
上杉军一路势如破竹，接连攻下了最上家的数座城，很快便进逼山形城的门户长谷堂城，此时，对最上家来说是生死存亡的危机。一旦长谷堂城陷落，山形城的陷落也只是时间问题了。
长谷堂城背靠大森山和见驹山，城壁坚固，堑壕也很深，易守难攻，是天然的要碍。最上家一方面死守长谷堂城，一方面派人向北陆奥国伊达家家主政宗求援。
“想让我们伊达家出兵支援？可以啊，不过我有个条件。”政宗对最上家来使说。
“请讲。”
“听说上杉家前任家主谦信有军神之称，上杉军主将号称直江兼续‘有天下第一陪臣’，这次我们伊达军会会军神的部队，我也想会会那个‘第一陪臣’。所以，长谷堂城的守备得由我来亲自指挥。”
“这个，我们主公早已想到了这一层，因此在下现在代表主公答复您，可以。”
于是政宗亲率5万大军前来支援长谷堂城。
不久，将本阵设在菅泽山兼续的指挥上杉军对长谷堂城发起总攻，政宗指挥伊达和最上两军奋起抵抗。上杉军的多次进攻都被伊达、最上军的“铁炮齐射”战术击退。
“这‘独眼龙’政宗果然名不虚传。守备如此严密，强攻不成就只能智取了。”
此时正是水稻收割的季节，兼续派人抢收城外的稻田，打算以此动摇敌军军心，诱使敌军倾巢而出，最后再用优势兵力将其一举歼灭。
果然，城内伊达、最上两军官兵们为此人心浮动，纷纷叫嚷着开城，要和上杉军决一死战。
“政宗大人，上杉军这是要饿死我们，与其呆在城里等死，不如让我们冲出去跟他们拼了吧。”最上军将领道。
“是啊，主公，等咱们都饿死了，上杉军就可以不费吹灰之力就把长谷堂占了。”伊达军将领也帮腔。
“各位，这是兼续想诱使我军出战的阴谋，城中粮草尚能维持一年之用，而上杉军为了速战速决，粮草供应未必有那么多，肯定耗得过咱们，请各位不必担心。”
“可是……”
“行了，都回去好好守备吧，如有擅自开城迎战者，定斩不饶。”
见长谷堂城一直没有动静，兼续知道自己的的计谋失败了：“看来，敌军是准备跟咱们打持久战了。”
“那怎么办啊，兼续大人，咱们可没有做好打持久战的准备。”
“这样，分三分之一的兵力绕道去攻打山形城，等山形城一拿下来，不怕他长谷堂城不开城投降。”
然而，去山形城的其他所有交通要道都被伊达、最上军堵死，兼续分兵的计划也就此搁浅。就这样，兼续率领的上杉军被牵制在长谷堂城一线，无法前进。
很快，上杉军的给养耗尽，兼续不得不下令撤军。政宗得知，亲自率领伊达家号称“骑马铁炮”的火绳枪骑兵追击上杉军。
见绿盔绿甲的伊达家“骑马铁炮”追至，兼续马上下令停止后退，立即摆出鹤翼阵迎敌，两军交战，“骑马铁炮”根本讨不到什么便宜，还被上杉军的伏兵打了个措手不及，上杉军主力趁乱成功撤退，而政宗也下令“骑马铁炮”停止追击。
“不错嘛，在这种不利的条件下还能做出如此漂亮的反击，可以想象谦信时期上杉军的武勇是个什么样子了。”政宗对兼续由衷地称赞道。